[有機化学]官能基(特性基)及び化合物まとめ

有機化学等の分野で扱われる「官能基(特性基)」とそれを持つ化合物の名称について代表的なものをまとめています。
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官能基とは?

出典 www.gettyimages.com

有機化合物を特性づける原子団。
機能原子団ともいう。

出典 官能基(かんのうき)とは – コトバンク

たとえばカルボン酸のカルボキシル基 -COOH ,アルデヒドのアルデヒド基 -CHO ,アルコールの水酸基 -OH などはその例。

出典 官能基(かんのうき)とは – コトバンク

原子団を意味する基は,概念の違いにより置換基,及び特性基,官能基に分けられる。

出典 http://sekigin.jp/science/chem/chem_06_01_3.html

ただし,原子団によっては何れか一つの概念にしか該当しない物もあるが,二つ以上に該当するものもあるため,実際には,明確な区別で用い分けられているとは限らない。

出典 http://sekigin.jp/science/chem/chem_06_01_3.html

官能基の性質を知っていれば、初めて目にする有機化合物に対しても、ある程度その性質を予想することができる。

出典 官能基 | 生物分子科学科 | 東邦大学

代表的な官能基(特性基)名とそれらを持つ化合物名について代表的なものをまとめていきます。

カルボキシ基(化合物:カルボン酸)

カルボン酸とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する有機酸である

出典 カルボン酸 – Wikipedia

カルボキシ基は、炭素鎖の末端にヒドロキシ基一つと酸素原子が二重結合した親水性の官能基。ヒドロキシ基部分がプロトンを遊離することで、この官能基を持つ物質は酸性を示す。

出典 カルボン酸 – Wikipedia

錬金術の時代以来、単離・命名されて来たので酢酸のような慣用名を持つものが少なくない

出典 カルボン酸 – Wikipedia

カルボン酸やその揮発性誘導体の多くは強い悪臭を持つ。例えば酢酸は食酢、酪酸は腐ったバターまたは銀杏の臭気を持つ。しかしながら、任意のアルコールと縮合させたカルボン酸エステルは心地良い芳香を持つようになるため香水や香料としての用途がある。

出典 カルボン酸 – Wikipedia

スルホ基(化合物:スルホン酸)

スルホン酸はスルホ基 (別名、スルホン基、スルホン酸基) (-SO3H, sulfo group) が置換した化合物の総称である。

出典 スルホン酸 – Wikipedia

スルホ基は硫酸と同様に強酸性を示し、その陰イオンは水と良く水和するので、染料や界面活性剤を始め多くの有機化合物に導入され利用されている。

出典 スルホン酸 – Wikipedia

また人体に対する毒性も低いものが多いため、塩基性の医薬には溶解性を上げる目的でスルホン酸の塩として供給されるものがある。

出典 スルホン酸 – Wikipedia

エステル結合(化合物:エステル)

エステル (ester) は、有機酸または無機酸のオキソ酸とアルコールまたはフェノールのようなヒドロキシ基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。

出典 エステル – Wikipedia

単にエステルと呼ぶときはカルボン酸とアルコールから成るカルボン酸エステル を指すことが多く、カルボン酸エステルの特性基 (R−COO−R’) をエステル結合 (ester bond) と呼ぶ事が多い。

出典 エステル – Wikipedia

また、低分子量のカルボン酸エステルは果実臭をもち、バナナやマンゴーなどに含まれている。

出典 エステル – Wikipedia

アミド結合(化合物:アミド)

酸アミド(さんアミド)は化合物、特に有機化合物の分類のひとつで、オキソ酸とアンモニアあるいは 1級、2級アミンとが脱水縮合した構造を持つものを指す

出典 アミド – Wikipedia

例えば、カルボン酸アミドは R-C(=O)-NR1R2の構造を持つ。特に断らない限り、単に「アミド」といった場合は、カルボン酸アミドのことを指すことが多い。

出典 アミド – Wikipedia

通常、カルボン酸アミド(R-C(=O)-NR1R2)はアミンとカルボン酸の脱水縮合反応で生成される。その構造のうち、カルボニル基と窒素との結合を特にアミド結合と呼ぶ(金属アミドの結合はアミド結合とは呼ばれない)

出典 アミド – Wikipedia

アミド結合を持つ化合物群としては、1個の窒素と 2個のカルボニル基が結合したイミド、2個の窒素と 1個のカルボニル基が結合した尿素およびその誘導体がある。

出典 アミド – Wikipedia

シアノ基(化合物:ニトリル)

ニトリル (nitrile) は R−C≡N で表される構造を持つ有機化合物の総称である。カルボン酸やその誘導体と、炭素の酸化数において同等とされる。

出典 ニトリル – Wikipedia

ニトリルが持つ、−C≡N と表される 1価の官能基はシアノ基、またはニトリル基と呼ばれる。炭素がsp混成をとっており、直線形分子構造を持つ。シアノ基は強い電子求引基である。

出典 ニトリル – Wikipedia

最も単純なニトリルはエタンニトリル(アセトニトリル)である。

出典 ニトリル – Wikipedia

ホルミル基(化合物:アルデヒド)

アルデヒド (aldehyde) とは、分子内に、カルボニル炭素に水素原子が一つ置換した構造を有する有機化合物の総称である。

出典 アルデヒド – Wikipedia

任意の基(-R)を取り除いた部分をホルミル基(formyl group)、またはアルデヒド基という。

出典 アルデヒド – Wikipedia

アルデヒドの一種であるアセトアルデヒドはエタノールがアルコールデヒドロゲナーゼの触媒作用によって生成し、アルデヒドデヒドロゲナーゼの働きで酢酸となる。

出典 アルデヒド – Wikipedia

弱い型のアルデヒドデヒドロゲナーゼを持つ人はアセトアルデヒドの中毒(=二日酔い)になりやすい。

出典 アルデヒド – Wikipedia

カルボニル基(化合物:ケトン)

ケトン (ketone) は R-C(=O)-R’(R, R’はアルキル基など)の構造式で表される有機化合物群。身近な物質の中では、除光液として用いられるアセトンが代表例である。

出典 ケトン – Wikipedia

水素結合性はアルコールほど強くはないが、カルボニル基が持つ極性のため、低分子量のケトンは極性溶媒、非極性溶媒を問わず溶解性は良好である。

出典 ケトン – Wikipedia

最も単純なケトンはアセトン(プロパノン)で、工業的にはクメン法によって作られる。糖尿病の際に排泄されるケトンは主としてアセトンである。

出典 ケトン – Wikipedia

これは糖や脂肪を代謝する際に自然に生成するもので、過剰に生成されると血中に排出されて毒性を発揮することになる。これを予防するには代謝を改善することが必要である。

出典 ケトン – Wikipedia

ヒドロキシ基(化合物:アルコール)

化学においてのアルコール(Alcohol)とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。ただし、芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。

出典 アルコール – Wikipedia

最初に「アルコール」として認識された物質は酒に含まれるエタノール(酒精)である。この歴史的経緯により、エタノールもしくは酒を指して「アルコール」と言うことも多い。

出典 アルコール – Wikipedia

アルコール類は、生体内での主要代謝物の1つであり、生体内に多種多様なアルコールが広く見いだされる。蝋はセタノールなど高級アルコールであり、脂肪(中性脂肪)は、グリセリンと脂肪酸とのエステルである。そして、糖類もアルコールである。

出典 アルコール – Wikipedia

アルコールはヒドロキシ基を持つことがその特徴である。ヒドロキシ基のためにアルコールは他の分子と水素結合を形成したり、極性分子としての性質を示したりする。そのため、同じ程度の分子量のエーテルに比べ、沸点や融点が高い。

出典 アルコール – Wikipedia

科学や産業の領域で、アルコール類は試薬、化合物の合成原料、洗浄剤、工業用溶剤、有機溶媒、燃料、消毒液などとして広く使用されている。

出典 アルコール – Wikipedia

チオール基(化合物:チオール)

チオール (thiol) は水素化された硫黄を末端に持つ有機化合物で、メルカプタン類 (mercaptans) とも呼ばれる

出典 チオール – Wikipedia

置換基として呼称される場合は、そのままチオール基と呼ばれたり、スルファニル基、水硫基、スルフヒドリル基と呼称されることもある。また、昔ながらのメルカプト基と呼ばれることもある。

出典 チオール – Wikipedia

多くのチオールは特異的な悪臭をもつ。システインなどの含硫黄アミノ酸は分解されてチオールを生じる。

出典 チオール – Wikipedia

この悪臭は低濃度でもヒトをはじめとする生物が感知するため、ガス施設などのガス漏れ検知剤や、都市ガスの付臭剤(ガス漏れにすぐ気づくように微量のチオールが添加されている)として使われる。

出典 チオール – Wikipedia

アミノ基(化合物:アミン)

アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。

出典 アミン – Wikipedia

単にアミノ基と呼ぶ場合は主に示性式 -NH2 で表される以下の構造を指すが、第二級アミノ基(-NHR1)や第三級アミノ基(-NR1R2)もアミノ基に含まれる。

出典 アミノ基 – 健康用語WEB事典

自然界のアミン類は微生物による発酵・腐敗生成物中に普通に存在し、醸造酒中にも存在する。

出典 アミン – Wikipedia

ヒスタミン、チラミン、フェネチルアミンなどいくつかの物質は、アレルギー様症状、高血圧、偏頭痛の生理作用を引き起こす事が知られている。

出典 アミン – Wikipedia

エーテル結合(化合物:エーテル)

エーテル(オランダ語: ether)は有機化合物の分類のひとつで、構造式を R−O−R’(R, R’ はアルキル基、アリール基などの有機基、O は酸素原子)の形で表される化合物を指す。

出典 エーテル (化学) – Wikipedia

エーテルに含まれる −O− の部分をエーテル結合という。また、溶媒としてのジエチルエーテルを単にエーテルということも多い。

出典 エーテル (化学) – Wikipedia

ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン (THF) などは、多くの有機化合物をよく溶かし化学的に比較的安定であるため、非プロトン性溶媒としての用途が多い。

出典 エーテル (化学) – Wikipedia

ジエチルエーテルが発見された際に、その高い揮発性を「地上にあるべきではない物質が天に帰ろうとしている」と解釈されたことから、古来天界の物質として考えられていたエーテルの名を援用して名付けられた。

出典 エーテル (化学) – Wikipedia

ニトロ基(化合物:ニトロ化合物)

ニトロ化合物とは R−NO2 構造を有する有機化合物である。特性基となっている1価の置換基 -NO2 は ニトロ基 と呼ばれる。

出典 ニトロ化合物 – Wikipedia

単にニトロ化合物という場合は、Rが炭素置換基であるものをさす。広義には硝酸エステル (R’-ONO2) も含める場合がある(この場合の -ONO2 はニトロ基とは呼ばれない)。

出典 ニトロ化合物 – Wikipedia

ニトロ基上の窒素原子は正電荷を帯び、酸素原子は負電荷を帯びている。この負電荷は共鳴限界式で表されるように2つの酸素原子上に均等に分布している。

出典 ニトロ化合物 – Wikipedia

多数のニトロ基あるいは硝酸エステルを持つニトロ化合物は爆発性を持つ場合がある。ニトロ基を持つものとしてはトリニトロトルエン (TNT)、ピクリン酸、硝酸エステルは、ニトログリセリンなどが例として挙げられる。

出典 ニトロ化合物 – Wikipedia

フェニル基(化合物:芳香族)

フェニル基 (phenyl group) またはフェニル環 (phenyl ring) は化学式 C6H5 で表されるベンゼンに似た原子団である。

出典 フェニル基 – Wikipedia

フェニル基はしばしば Ph と略され、たとえばベンゼンを PhH と表記することができる。Φと略記することも可能。

出典 フェニル基 – Wikipedia

フェニル基は有機化学の分野で頻繁に登場する。石炭から得られる物質によく見られるため、ギリシャ語のpheno(明かりを灯す)に由来する。

出典 フェニル基 – Wikipedia

フェニル基は多くの天然・合成有機化合物に含まれている。天然物の中で最も多量に存在するのはフェニルアラニンで、これはフェニル基を持つアミノ酸である。

出典 フェニル基 – Wikipedia

参考リンク

官能基 | 生物分子科学科 | 東邦大学

官能基(かんのうき)とは – コトバンク

有機化学(置換基・特性基・官能基)|技術情報館「SEKIGIN」|

カルボン酸 – Wikipedia

スルホン酸 – Wikipedia

エステル – Wikipedia

アミド – Wikipedia

ニトリル – Wikipedia

アルデヒド – Wikipedia

ケトン – Wikipedia

アルコール – Wikipedia

チオール – Wikipedia

アミン – Wikipedia

アミノ基 – 健康用語WEB事典

エーテル – Wikipedia

ニトロ化合物 – Wikipedia

フェニル基 – Wikipedia

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